北京时间8月19日，有声音指出火箭年轻射手谢泼德下赛季将面对巨大竞争压力——球队引进了34岁的博格达诺维奇、32岁的斯玛特，又有22岁的新秀布鲁斯·桑顿，加上范弗里特回归、新签的佩杜拉以及在夏季联赛表现不错的科普兰，后场轮换名额和出场时间会被严重瓜分。
外界认为谢泼德在防守和持球组织上不如上述对手，三分稳定性也未必占优，因此若他下赛季表现下滑，存在在赛季中期被交易的风险。但火箭媒体人布拉多对这位22岁射手十分看好，强调他上赛季是队内产量最高的三分手。
上赛季常规赛，谢泼德场均贡献13.5分、2.9个篮板和3.4次助攻，三分命中率达到39%，相比新秀赛季有明显进步。许多比赛中正是他连续命中外线帮助球队掀起反攻，这也是火箭在轮换中重用他的原因之一。
布拉多甚至指出，谢泼德在上赛季的最佳第六人评选中排到了第六位，虽然最终未获此奖，但他认为谢泼德下赛季有机会冲击联盟最佳第六人。两大优势被认为对他有利：一是三分出手与命中数处于队内顶尖，二是他是替补中投进三分最多的球员——多数投进更多三分的球员都是首发。
下赛季谢泼德预计将与队友伊森争夺替补核心位置，布拉多认为谢泼德有望压过伊森成为替补阵容的核心。但也有人持保留意见：如果谢泼德能进一步提升防守和持球能力，他完全有机会成为火箭第二阵容的首选。
据称在夏天谢泼德加强了力量训练、增肌并保持着高效的三分手感，伊森也在刻苦训练。所有这些准备都对他争夺最佳第六人的目标有帮助，但要真正拿下这个头衔，他首先要在队内外的竞争中胜出，尤其要压过同为替补的伊森。
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